Síntesis de catalizadores metal-carbenos N-heterocíclicos (NHC) y evaluación de su actividad catalítica en condiciones ambientalmente sostenibles

La optimización de reacciones químicas mediante el uso de catalizadores permite reducir los tiempos de reacción e incrementar el rendimiento de estas. Los catalizadores homogéneos de tipo metal-carbeno NHC mesoiónicos, suelen presentar una alta selectividad, una actividad mejorada y mejor estabilidad en comparación con sistemas análogos más clásicos en los que se utilizan ligandos de organofosfina. El principal impacto negativo en la síntesis de catalizadores es la utilización de solventes orgánicos, por lo que se ha propuesto el uso de solventes eutécticos profundos (DES), los cuales suelen estar constituidos por dos o tres compuestos; una sal de amonio cuaternaria complejada con un compuesto donor de hidrogeno o una sal metálica. En este trabajo, se planteó la síntesis de un catalizador de tipo metal-carbeno NHC mesoiónico mediante una serie de reacciones “click chemistry”, metilación y reacciones de acomplejación con un metal de transición por vía tradicional y por vía DES. Los compuestos obtenidos se caracterización mediante infrarrojo, resonancia magnética y puntos de fusión. Y se evaluó la actividad catalítica del metal-carbenoNHC obtenido en reacciones de Biginelli. Estos procesos se compararon en términos de rendimientos de reacción. La complejación del catalizador se vio favorecida por el uso de DES, pese a que en la “Click chemistry” y la metilación el rendimiento fue menor a que por la vía tradicional. Para poder evaluar su actividad catalítica es necesario continuar probando con diferentes reacciones.

The optimization of chemical reactions using catalysts allows to reduce reaction times and increase reaction yields. Homogeneous mesoionic NHC metal-carbene catalysts usually show high selectivity, improved activity and better stability compared to more classical analogous systems using organophosphine ligands. The main negative impact in the synthesis of catalysts is the use of organic solvents, so the use of deep eutectic solvents (DESs) has been proposed, which usually consist of two or three compounds; a quaternary ammonium salt complexed with a hydrogen donor compound or a metal salt. In this work, the synthesis of a mesoionic NHC metal-carbene catalyst by a series of "click chemistry" reactions, methylation, and complexation reactions with a transition metal by traditional and DES routes were proposed. The obtained compounds were characterized by infrared, magnetic resonance and melting points. And the catalytic activity of the metal-carbene-NHC obtained in Biginelli reactions was evaluated. These processes were compared in terms of reaction yields. The complexation of the catalyst was favored using DES, although in click chemistry and methylation the yield was lower than by the traditional route. To evaluate its catalytic activity, it is necessary to continue testing with different reactions.

Químico Ambiental

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