Étude des composés chimiques extraits des lixiviats issus de la thermotransformation du pin gris (Pinus banksiana Lamb.)

Le bois de structure doit être protégé en vue de prolonger sa durée de vie utile en résistant aux intempéries et à la dégradation biologique. Jusqu'à tout récemment, des agents chimiques de préservation du bois tels que l'arséniate de cuivre chromatée (ACC) ou le créosote furent abondamment utilisés, autant au niveau industriel que chez les particuliers. Plus particulièrement, les bois traités à l'ACC, fréquemment mis à profit dans la construction d'aires de jeux récréatives pour enfant, ont attiré l'attention des différentes instances décisionnelles de nombreux pays. En ce sens, le gouvernement du Canada, appuyé dans sa décision par des recherches sur la toxicité des bois traités à l'ACC, émettait en avril 2002 une note de réévaluation des produits du bois traité à l'ACC visant son élimination progressive. Devant cette conjoncture d'interdiction, plusieurs groupes de recherches concentrent leur effort vers une voie de traitement du bois plus verte, il s'agit du traitement par haute température ou thermotransformation. La thermotransformation du bois a lieu lorsque celui-ci est soumis à des températures avoisinant 200 °C pendant plusieurs heures. D existe diverses méthodes pour arriver à une thermotransformation du bois et celle qui fait l'objet d'une implantation tant au niveau industriel que dans la recherche au Saguenay est la technologie « Perdure ». Le procédé « Perdure » se distingue, en partie, des autres technologies par l'utilisation d'eau dans la phase de refroidissement. Cette eau est pulvérisée dans le four directement sur le bois et ruisselé pour ensuite se récupérer par un tuyau d'évacuation. Cette eau se charge en matériel organique et ce résidu est appelé lixiviat. Au niveau chimique, plusieurs réactions ont cours sur les constituants du bois lors de son traitement à haute température. De plus, les principaux polymères du bois, soient l'hémicellulose, la cellulose et la lignine subissent des modifications chimiques qui génèrent des produits de dégradation thermique. La récupération par l'eau de ces produits peut, elle aussi occasionner un effet sur l'identité chimique des constituants du lixiviat et les modifier suffisamment pour leur attribuer de nouvelles propriétés. Compte tenu de son caractère récent, il n'existe que très peu de littératures sur ce sujet précis de la composition chimique du lixiviat issus de la thermotransformation. Dans le cadre de ce travail, le lixiviat généré par la thermotransformation du pin gris (Pinus banksiana Lamb.) sera l'objet d'étude. L'analyse chimique sommaire du lixiviat nécessite une extraction des composés présents par extraction liquide-liquide. Les composés de faible polarité et ceux de polarité intermédiaire sont extraits respectivement avec de l'hexane et de l'acétate d'éthyle. Les rendements d'extraction atteignent 0,099 g par 500 ml de lixiviat pour l'hexane et 0,685 g par 500 ml de lixiviat pour l'acétate d'éthyle. L'analyse par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse révèle que les extraits du lixiviat de pin gris (Pinus banksiana Lamb.) se constituent principalement de composés phénoliques simples, de phénylpropanes, de furanes, de furanones, de pyranones, de lactones et de quelques terpènes. Les composés phénoliques et les phénylpropanes présents dans le lixiviat, tels que le guaiacol et le coniferaldehyde, originent de la partielle dégradation thermique de la lignine. Les furanes, furanones, pyranones et lactones proviennent quant à eux de l'hémicellulose et de la cellulose ayant subit une dislocation de leurs chaînes polymériques dû aux conditions extrêmes qui ont cours dans un four « Perdure ». Simultanément à ce phénomène, s'ajoute la possibilité de réactions de brunissement non-enzymatiques ou réactions de Maillard qui expliqueraient la présence de composés du genre furfural, maltol et lactones observés dans les extraits provenant du lixiviat. L'identification (confirmée par GC/MS) des composés présents dans les extraits du lixiviat atteint près de 90 % dans certains cas. L'évaluation du potentiel biopharmaceutique des composantes chimiques du lixiviat constitue la voie de valorisation retenue dans ce travail. Les tests effectués avec le lixiviat intégral et les extraits permettent de mettre en lumière un effet inhibiteur de la croissance cellulaire sur des lignées de type DLD-1 (cancer du colon humain) et A-549 (cancer du poumon humain) avec une prédominance pour les cellules de type DLD-1. Le fractionnement de l'extrait à l'acétate d'éthyle par chromatographie éclair à haute performance (High Performance Flash Chromatography ou HPFC) a permis d'identifier une molécule responsable de l'activité cancéreuse. Il s'agit du coniferaldehyde, un phénylpropane provenant de la dégradation thermique de la lignine qui atteint des valeurs d'IC5o de 66 uM sur les DLD-1. Il est important de mentionner qu'une activité anticancéreuse a été observée avec la phase aqueuse résiduelle de l'approche d'extraction. Le ou les composés responsables de cette bioactivité n'ont pas été identifiés dans le cadre de cette étude. Cette étude s'insère dans le cadre d'un vaste projet de recherche concernant l'implantation dans notre région (Saguenay Lac St-Jean) de la technologie de thermotransformation du bois nommée « Perdure » et son adaptation aux essences de la forêt boréale.