Evaluation of Propiophenone, 4-Methylacetophenone and 2 0 ,40 -Dimethylacetophenone as Phytotoxic Compounds of Labdanum Oil from Cistus ladanifer L.

Se trata del primer estudio que evalúa la actividad fitotóxica de tres compuestos fenólicos presentes en el aceite esencial del ládano de Cistus ladanifer, una especie alelopática del ecosistema mediterráneo. La propiofenona, la 4′-metilacetofenona y la 2′,4′-dimetilacetofenona inhiben ligeramente la germinación total y el crecimiento de la radícula de Lactuca sativa, y retrasan fuertemente la germinación y reducen el tamaño del hipocótilo. Por otro lado, el efecto inhibidor de estos compuestos sobre Allium cepa fue más fuerte en la germinación total que en la tasa de germinación, y en la longitud de la radícula en comparación con el tamaño del hipocótilo. La posición y el número de grupos metilo afectarán la eficacia del derivado. La 2′,4′-dimetilacetofenona fue el compuesto más fitotóxico. La actividad de los compuestos dependió de su concentración y presentó efectos horméticos. En L. sativa, en el papel, la propiofenona presentó mayor inhibición del tamaño del hipocótilo a mayores concentraciones, con IC50 = 0,1 mM, mientras que la 4′-metilacetofenona obtuvo IC50 = 0,4 mM para la tasa de germinación. Cuando se aplicó la mezcla de los tres compuestos, en L. sativa, en papel, el efecto de inhibición sobre la germinación total y la tasa de germinación fue significativamente mayor en comparación con el efecto de los compuestos cuando se aplicaron por separado; Además, la mezcla inhibió el crecimiento de la radícula, mientras que la propiofenona y la 4'-metilacetofenona no ejercieron tal efecto cuando se aplicaron por separado. La actividad de los compuestos puros y la de la mezcla también cambiaba en función del sustrato utilizado. Cuando el ensayo se llevó a cabo en el suelo, los compuestos separados retrasaron la germinación de A. cepa en mayor medida en comparación con el ensayo en papel, aunque estimularon el crecimiento de las plántulas. En suelo, L. sativa frente a la 4′-metilacetofenona también mostró el efecto contrario a bajas concentraciones (0,1 mM), con estimulación de la tasa de germinación, mientras que la propiofenona y la 4′-metilacetofenona presentaron un efecto ligeramente incrementado.

This is the first study to evaluate the phytotoxic activity of three phenolic compounds present in the essential oil of the labdanum of Cistus ladanifer, an allelopathic species of the Mediter ranean ecosystem. Propiophenone, 40 -methylacetophenone, and 20 ,40 -dimethylacetophenone slightly inhibit total germination and radicle growth of Lactuca sativa, and they strongly delay germination and reduce hypocotyl size. On the other hand, the inhibition effect of these compounds on Allium cepa was stronger on total germination than on germination rate, and radicle length compared to hypocotyl size. The position and number of methyl groups will affect the efficacy of the derivative. 0 ,40 -dimethylacetophenone was the most phytotoxic compound. The activity of the compounds depended on their concentration and presented hormetic effects. In L. sativa, on paper, propiophe none presented greater inhibition of hypocotyl size at greater concentrations, with IC50 = 0.1 mM, whereas 40 -methylacetophenone obtained IC50 = 0.4 mM for germination rate. When the mixture of the three compounds was applied, in L. sativa, on paper, the inhibition effect on total germination and the germination rate was significantly greater compared to the effect of the compounds when they were applied separately; moreover, the mixture inhibited radicle growth, whereas propiophenone and 40 -methylacetophenone did not exert such effect when applied separately. The activity of the pure compounds and that of the mixture also changed based on the substrate used. When the trial was conducted in soil, the separate compounds delayed the germination of the A. cepa to a greater extent compared to the trial on paper, although they stimulated seedling growth. In soil, L. sativa against 40 -methylacetophenone also showed the opposite effect at low concentrations (0.1 mM), with stimulation of germination rate, whereas propiophenone and 40 -methylacetophenone presented a slightly increased effect.

This research was funded by the Regional Government of Extremadura and the European Regional Development Fund, grant number GR21086.

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