Novedosos sensores fluorescentes basados en el 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina para la detección de iones metálicos en solución
2023
Arguello Reyes, Jeison David | Osorio Martínez, Carlos Alberto
La propiedad única del 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina (cloruro cianúrico) es su capacidad para experimentar una reacción de sustitución nucleófila aromática (SNAr) en condiciones de temperatura controlada. Usando un protocolo sintético conveniente, la s-triazinas monosustituidas se trataron con un exceso de nucleófilos para obtener sensores ópticos de triazinas di y trisustituidos en modo 1 + 1 + 1 (un nucleófilo como primera sustitución, seguida de otro nucleófilo para la segunda y otro más para la última posición). Los nucleófilos utilizados para este estudio fueron el 5-amino-2,3-dihidroftalazina-1,4-diona (luminol), la n-butilamina y la 4-amino-1,5-dimetil-2-fenilpirazol-3-ona (4-aminoantipirina). El mejor orden de incorporación para la obtención de los sensores ópticos derivados del cloruro cianúrico y estudiar su capacidad coordinante de iones metálicos en solución acuosa de este trabajo fue, 4-aminoantipirina para la primera posición seguido de la n-butilamina para la segunda posición y la tercera posición del núcleo triazínico con el luminol. El sensor resultante de la síntesis primeramente del cloruro cianúrico con el luminol como primer sustituyente y 4-aminoantipirina como segundo sustituyente tiene sensibilidad al ser probado con soluciones de metales pesados (Hg, Cd, Pb, Cr y Fe) de los cuales todos abaten la fluorescencia que aporta el luminol al quimiosensor. El límite de detección para cada metal pesado fue dado en rangos de concentración en ppm (partes por millón) y fue de 40-30 ppm para el Hg+2, 70-60 ppm para Pb+2 y Cd+2 y de 20-10 ppm para el Cr+2.
Show more [+] Less [-]The unique property of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (cyanuric chloride) is its ability to undergo a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction under controlled temperature conditions. Using a convenient synthetic protocol, monosubstituted s-triazines were treated with an excess of nucleophiles to obtain optical sensors for di- and trisubstituted triazines in 1+1+1 mode (one nucleophile for the first substitution, followed by another nucleophile for the second, and another more for the last position). The nucleophiles used for this study were 5-amino-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (luminol), n-butylamine, and 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one. (4-Aminoantipyrine). The best order of incorporation for obtaining the optical sensors derived from cyanuric chloride and studying its coordinating capacity of metal ions in aqueous solution of this work was 4-aminoantipyrine for the first position followed by n-butylamine for the second position and the third position of the triazine nucleus with luminol. The sensor resulting from the synthesis of cyanuric chloride first with luminol as the first substituent and 4-aminoantipyrine as the second substituent has sensitivity when tested with solutions of heavy metals (Hg, Cd, Pb, Cr and Fe) of which all lower the fluorescence provided by luminol to the chemosensor. The detection limit for each heavy metal was given in concentration ranges in ppm (parts per million) and was 40-30 ppm for Hg+2, 70-60 ppm for Pb+2 and Cd+2, and 20-10 ppm for Cr+2.
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