PL: Mikrobiologiczna dehalogenacja

abstractPL: Głównym celem pracy była synteza γ- i δ- chlorowcolaktonów i ich biotransformacja za pomocą grzybów i bakterii pod kątem dehalogenacji substratów. Kolejnym celem była selekcja drobnoustrojów zdolnych do dehalogenacji chlorowcoorganicznych pestycydów: DDT, 2,6-dichlorobenzonitrylu i polichlorowanych fenoli. Istotnym celem poznawczym pracy było ustalenie wpływu rodzaju chlorowcowego podstawnika na przebieg procesu mikrobiologicznej transformacji oraz śledzenie jego enancjoselektywności. Chlorowcopochodne γ- i δ- laktonów zostały wybrane do badań z dwóch powodów. Po pierwsze, niektóre terpenoidowe jodolaktony wykazują aktywność deterentną w stosunku do szkodników magazynowych, po drugie połączenia te mogą być związkami modelowymi w badaniach nad mechanizmem reakcji dehalogenacji. W syntezach wykorzystano sekwens reakcji: reakcje Grignarda aldehydu 3-metylokrotonowego z brakiem izobutylomagnezowym, następnie przegrupowanie Claisena otrzymanego alkoholu alkilowego, hydrolizę γ- i δ- nienasyconego estru i halogenolaktanizację uzyskanego kwasu karboksylowego. Otrzymane w ten sposób halogenopochodne laktonów poddawano transformacjom w kulturach grzybów strzępkowych, drożdży i bakterii z rodzaju Pseudomonas, które posiadają zdolność do wykorzystywania bardzo różnorodnych substratów jako źródła energii i węgla. Poza sprawdzeniem możliwości mikrobiologicznej dehalogenacji związków modelowych - chlorowcolaktonów, biotransformacjom poddano aromatyczne związki chlorowcoorganiczne: polichlorowane fenole, DDT i 2,6-dichlorobenzonitryl. Są to związki, które były lub są stosowane jako pestycydy, mają zdolność do akumulacji w środowisku naturalnym i charakteryzują się toksycznością w stosunku do organizmów żywych.

abstractEN: The main aim of the study was the synthesis of γ- and δ-halacolactones and their biotransformation by fungi and bacteria in terms of dehalogenation of substrates. Another goal was the selection of microorganisms capable of dehalogenation of halogenated pesticides: DDT, 2,6-dichlorobenzonitrile and polychlorinated phenols. An important cognitive goal of the study was to determine the influence of the type of halogen substituent on the course of the microbial transformation process and to track its enantioselectivity.

status: finished

collation: 143