PL: Synteza 2-chloro-2'-hydroksychalkonu i 2'-chloroflawonu oraz ich biotransformacje w kulturach entomopatogennych grzybów strzępkowych | EN: Synthesis of 2-chloro-2'-hydroxychalcone and 2'-chloroflavone and their biotransformations in cultures of entomopathogenic filamentous fungi

abstractPL: Flawonoidy należą do ważnej grupy związków chemicznych występujących w roślinach wyższych, wykazujących różnorodne właściwości od działania przeciwdrobnoustrojowego, przeciwzapalnego, przeciwalergiczngo, przez przeciwmiażdżycowe, antyoksydacyjne i detoksykujące, aż po pomoc w walce z nowotworami i różnego typu mutacjami genetycznymi. Biotechnologiczne strategie produkcji czy też modyfikacji flawonoidów cieszą się obecnie dużym zainteresowaniem, gdyż pozwalają na uzyskanie nowych związków, nie występujących naturalnie, mogą zmieniać ich właściwości fizykochemiczne oraz poprawiać biodostępność i właściwości biologiczne związków matczynych. W pracy zostały wykorzystane związki flawonoidowe zawierające w swej strukturze atom chloru, który prawdopodobnie poprawia aktywność biologiczną naturalnych produktów i ich właściwości fizykochemiczne, przez co synteza halogenowanych związków staje się coraz popularniejsza w badaniach farmaceutycznych. Atom chloru prawdopodobnie może mieć wpływ także na biotransformacje związków flawonoidowych, bowiem obserwowane są nietypowe pozycje przyłączenia reszty glikozydowej w otrzymanych podczas badań produktach, szczególnie flawonie. Mikrobiologicznym transformacjom w kulturach dwóch szczepów entomopatogennych grzybów strzępkowych Beauveria bassiana KCH J1.5 i Isaria fumosorosea KCH J2 poddano związki otrzymane wcześniej drogą syntezy chemicznej: 2’-chloroflawon i 2’-hydroksy-2-chlorochalkon. W wyniku przekształceń otrzymano produkt glikozylacji: 2’-chloro-8-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-flawon oraz produkt glikozylacji połączonej z redukcją wiązania podwójnego: 2-chloro-2'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon. Struktury produktów biotransformacji ustalono w oparciu o dane spektroskopowe.

abstractEN: Flavonoids are an important group of chemical compounds found in higher plants, exhibiting diverse properties ranging from antimicrobial, anti-inflammatory, and anti-allergenic, to antiatherosclerotic, antioxidant, and detoxifying effects, to help in the fight against cancer and various types of genetic mutations. Biotechnological strategies for the production or modification of flavonoids are of great interest nowadays, as they allow to obtain new compounds not naturally occurring, can change their physicochemical properties, and improve the bioavailability and biological properties of maternal compounds. In this study, flavonoid compounds containing a chlorine atom in their structure were used, which probably improves the biological activity of natural products and their physicochemical properties, making the synthesis of halogenated compounds increasingly popular in pharmaceutical research. The chlorine atom can probably also affect the biotransformation of flavonoid compounds since unusual positions of the glycosidic residue attachment are observed in the products obtained during the study, especially flavone. The compounds obtained earlier by chemical synthesis were subjected to microbiological transformation in cultures of two strains of entomopathogenic filamentous fungi Beauveria bassiana KCH J1.5 and Isaria fumosorosea KCH J2: 2'-chloroflavone and 2'-hydroxy-2-chlorochalcone. The transformations resulted in the glycosylation product: 2'-chloro-8-O-β-D-(4''O-methylgluco- pyranosyl)-flavone and a glycosylation product combined with double bond reduction: 2-chloro-2'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone. The structures of the biotransformation products were determined based on spectroscopic data.

status: finished