Extraction and hemisynthesis of grapevine and wine stilbenes for an application in human and plant health | Extraction et hémisynthèse de stilbènes de la vigne et du vin pour une application en santé humaine et végétale

English. Stilbenes are a group of defence molecules produced by grapevine to fight against pathogens. They are consequently found in wine, where they acquire an added value through their proven positive effects on human health. Knowing that the efficacy of stilbenes against some oomycetes and fungus pathogens that attack grapevine increases with their oligomerization degree, the first objective of this thesis was to optimize and proceed to oxidative coupling reactions of resveratrol and ɛ-viniférine extracted from grapevine canes, in the presence of metal salts, in order to produce stilbene oligomers. On the one hand, these hemisynthesis reactions led to the formation of stilbenes with high molecular weight, and to the production of extracts with high antifungal activity against two major grapevine pathogens, Plasmopara viticola and Botrytis cinerea. On the other hand, these oxidative coupling reactions carried out on wine helped study the mechanisms of the oxidative transformation of resveratrol in wine, identify the resulting oligomers and determine the conditions conducive to their formation. Finally, the potential effects of these oligomers on human health were studied, by evaluating the level of their anti-inflammatory activity.

French. Les stilbènes sont des molécules de défense que produit la vigne pour lutter contre les agents pathogènes. Retrouvés dans le vin, ils acquièrent une valeur ajoutée pour leurs effets bénéfiques avérés en santé humaine. Sachant que l’efficacité des stilbènes contre certains oomycètes et champignons qui infectent la vigne augmente avec leur degré d’oligomérisation, cette thèse avait pour premier objectif d’optimiser et de procéder à des réactions de couplage oxydatif du resvératrol et de l’ɛ-viniférine extraits de sarments de vigne, en présence de sels de métaux, pour la production d’oligomères. Ces réactions d’hémisynthèse ont conduit d’une part à la formation de stilbènes à haut poids moléculaire, et à la production d’extraits à forte activité antifongique contre deux agents pathogènes majeurs de la vigne, Plasmopara viticola et Botrytis cinerea. D’autre part, ces réactions de couplage oxydatif appliquées au vin ont permis d’y étudier les mécanismes de la transformation oxydative du resvératrol, d’identifier les oligomères qui en découlent et de déterminer les conditions favorisant leur formation. Enfin, les effets potentiels de ces oligomères sur la santé humaine ont été étudiés, en évaluant leur niveau d’activité anti-inflammatoire in vitro.