Features of interaction isomeric 4-aminotetrahydrothiophen-3-ol-1,1-dioxide with some C-electrophilic reagents | Особливості взаємодії ізомерних 4-амінотетрагідротіофен-3-ол-1,1-діоксидів з деякими С-електрофільними реагентами | Особенности взаимодействия изомерных 4-аминотетрагидротиофен-3-ол-1,1-диоксидов с некоторыми С-электрофильными реагентами

English. Sulfolane-containing aminoalcohols have a variety biological activity, as well as high synthetic potential and the ability to use sulfolanе-containing building blocks in the construction of new heterocyclic systems. Interaction of cis- and trans-4-aminotetrahydrothiophen-3-ol-1,1-dioxides with N,N-carbonyldiimidazole, Boc-anhydride, ethylchloroformate gives only the bis-derivatives, that are not capable of further cyclization to oxazolidinones. On the nitrogen atom in both isomeric aminoalcohols slightly larger charge than on the oxygen atom (calculated values of the charges within the NBO-theory) that explains the formation of the bis-derivatives in the interaction with strong C-electrophiles. Thus, using multistep procedure for the synthesis heterocyclic compounds (through the formation of urethanes, Boc-derivatives, etc.) are not effective for both isomers.

Russian. Аминоспирты с сульфолановым фрагментом имеют разнообразную биологическую активность, а также высокий синтетический потенциал и возможность использования в качестве сульфолансодержащих билдинг-блоков при конструировании новых гетероциклических систем. Изомерные цис- и транс-4-аминотетрагидротиофен-3-ол-1,1-диоксиды при взаимодействии с N,N-карбонилдиимидазолом, Вос-ангидридом, этилхлорформатом образуют исключительно бис-производные, которые не способны к дальнейшей циклизации в оксазолидиноны. На атоме азота в обоих изомерных аминоспиртах несколько больший заряд, чем на атоме кислорода (величины зарядов рассчитаны в рамках NBO-теории), что объясняет образование исключительно бис-производных при взаимодействии с сильными С-электрофилами. Таким образом, использование для синтеза ряда гетероциклических соединений подходов, которые допускают двустадийную процедуру синтеза (через образование уретанов, Вос‑производных и др.), являются неэффективными для обоих изомеров.

Ukrainian. Аміноспирти з сульфолановим фрагментом мають різноманітну біологічну активність, а також високий синтетичний потенціал та здатність до використання як сульфоланвмісних білдінг-блоків у конструюванні нових гетероциклічних систем. Ізомерні цис- та транс-4-амінотетрагідротіофен-3-ол-1,1-діоксиди при взаємодії з N,N‑карбонілдиімідазолом, Вос-ангідридом, етилхлорформатом утворюють виключно біс-похідні, які не здатні до подальшої циклізації в оксазолідинони. На атомі нітрогену в обох ізомерних аміноспиртах дещо більший заряд, ніж на атомі оксигену (величини зарядів розраховані в рамках NBO-теорії), що пояснює утворення виключно біс-похідних при взаємодії з сильними С-електрофілами. Отже, використання для синтезу ряду гетероциклічних сполук підходів, які припускають двостадійну процедуру синтезу (через утворення уретанів, Вос-похідних та ін.), є неефективним для обох ізомерів.