ANTIOXIDANT PROPERTIES AND EFFECTS OF APORPHINE ALKALOIDS AND THEIR PHENANTHRENE SECO-ISOMERS ON ACETYLCHOLINESTERASE ACTIVITY | АНТИОКСИДАНТНЫЕ СВОЙСТВА И ЭФФЕКТЫ АПОРФИНОВЫХ АЛКАЛОИДОВ И ИХ ФЕНАНТРЕНОВЫХ СЕКО-ИЗОМЕРОВ НА АЦЕТИЛХОЛИНЭСТЕРАЗНУЮ АКТИВНОСТЬ

English. For the first time, model’s phenanthrene seco-alkaloids (seco-glaucine and seco-boldine) obtained in the medium of subcritical water SBW) from plant aporphine alkaloids were studied as antioxidants and inhibitors of acetylcholinesterase (AChE). Antioxidant activity (in vitro) of model’s aporphine and phenanthrene alkaloids: boldine, seco-boldine, glaucine and seco-glaucine, (BD, s-BD, GL and s-GL) was studied in the reaction with a stable free radical DPPH (1,1- diphenyl-2-picrylhydrazyl). In vivo, antioxidant activity was determined in a bioluminescent test system using genetically modified E. coli strains. In experiments in vitro (DPPH-test) and in vivo (biotest) phenanthrene alkaloids s-GL and s-BD demonstrate the higher antioxidant activity than their aporphine precursors GL and BD. For the study (in vitro) of the anticholinesterase activity of alkaloids and their phenanthrene seco-isomers used the “Ellman’s method” with minor modifications. The data on the inhibitory activity of the AChE enzyme with aporphine and phenanthrene alkaloids, expressed as IC50 values obtained from dose-response curves, demonstrate that the inhibitory activity for seco-boldine (IC50 = 0.21 mM) and seco-glaucine (IC50 = 0.04 mM ) is higher than for the initial aporphine alkaloids boldine (IC50 = 0.29 mM) and glaucine (IC50 = 0.44 mM), respectively. Thus, it has been shown that phenanthrene alkaloids obtained in SBW exhibit higher antioxidant activity and better inhibiting AChE-activity than their aporphine precursors.

Russian. Впервые модельные фенантреновые секо-алкалоиды (секо-глауцин и секо-болдин), полученные в среде субкритической воды СБВ) из растительных апорфиновых алкалоидов, изучены как антиоксиданты и ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ). Антиоксидантную активность (in vitro) модельных апорфиновых и фенантреновых алкалоидов: болдина, секо-болдина, глауцина и секо-глауцина (БД, с-БД, ГЛ и с-ГЛ) исследовали в реакции со стабильным свободным радикалом ДФПГ (1,1-дифенил-2-пикрилгидразил). In vivo антиоксидантную активность определяли в биолюминесцентной тест-системе с использованием генетически модифицированных штаммов E. coli. В экспериментах in vitro (ДФПГ-тест) и in vivo (биотест) фенантреновые алкалоиды с-ГЛ и с-БД демонстрируют более высокую антиоксидантную активность, чем их апорфиновые предшественники ГЛ и БД.Для исследования (in vitro) антихолинэстеразной активности алкалоидов и их фенантреновых секо-изомеров использован метод Эллмана с небольшими модификациями. Данные по ингибирующей активности фермента АХЭ апорфиновыми и фенантреновыми алкалоидами, выраженные в виде значений IC50, полученных из зависимостей кривых «доза-ответ», демонстрируют, что ингибирующая активность для секо-болдина (IC50=0.21 мМ) и секо-глауцина (IC50=0.04 мМ) выше, чем для исходных апорфиновых алкалоидов болдина (IC50=0.29 мМ) и глауцина (IC50=0.44 мМ), соответственно.Таким образом, показано, что полученные в СБВ фенантреновые алкалоиды проявляют более высокую антиоксидантную активность и лучшую ингибирующую АХЭ-активность, чем их апорфиновые предшественники.