КАТАЛИТИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ ПИРИМИДИНОВ И НОВЫХ СЛОЖНЫХ ПИРИМИДО-ПУРИНОВ ПУТЕМ РЕАКЦИИ БИГИНЕЛЛИ | КАТАЛІТИЧНИЙ СИНТЕЗ ПІРИМІДИНІВ І НОВИХ СКЛАДНИХ ПІРИМІДО-ПУРИНІВ ШЛЯХОМ РЕАКЦІЇ БІГІНЕЛЛІ | SILICA SULFURIC ACID CATALYZED SYNTHESIS OF PYRIMIDINES AND NEW FUSED PYRIMIDO-PURINES via BIGINELLI REACTION

Ukrainian. Стратегії синтезу піримідинових похідних викликають великий інтерес у дослідників в області хімії гетероциклічних сполук. Найбільш поширеним методом синтезу піримідинового скелета є традиційний підхід з використанням багатокомпонентної реакції Біджінеллі. У даній роботі описано зручний та ефективний однореакторний трикомпонентний синтез нового класу піримідо[1,2-g]пурин-7,8-дикарбоксилату, піримідо[2,1-e]пурин-8,9-дикарбоксилату та піримідо[1,6-a]піримідин-3,4-дикарбоксилату в умовах реакції Бігінеллі. Ці сполуки були отримані шляхом конденсації діетилоксалацетату натрію, заміщеного ароматичного альдегіду і азотистої основи (аденіну, гуаніну або цитозину) з використанням хлоридної кислоти, м'якого гетерогенного твердого кремнезему сірчаної кислоти (SSA) або п-толуолсульфонової кислоти (TsOH) в якості каталізатора. Хімічні структури синтезованих сполук були підтверджені за допомогою інфрачервоної спектроскопії(ІК), протонного (1H) ядерного магнітного резонансу (ЯМР) і мас-спектрометричного аналізу.

English. Studies on strategies for the synthesis of pyrimidine derivatives have generated great interest in the chemistry of heterocyclic compounds due to the pharmacological properties of pyrimidines. The most common method for pyrimidine skeleton synthesis is the traditional synthetic approach using the multicomponent Biginelli reaction. A convenient and efficient one-pot three-component synthesis of a new class of pyrimido[1,2-g]purine-7,8-dicarboxylate, pyrimido[2,1-e]purine-8,9-dicarboxylate, and pyrimido[1,6-a]pyrimidine-3,4-dicarboxylate under Biginelli reaction conditions has been described. These compounds were prepared by condensation of sodium diethyl oxalacetate, substituted aromatic aldehyde, and nucleobase (adenine, guanine, or cytosine) using hydrochloric acid, mild heterogeneous solid silica sulfuric acid (SSA), or p-toluenesulfonic acid (TsOH) as a catalyst. The chemical structures of the synthesized compounds were confirmed using infrared spectroscopy (IR), proton (1H) nuclear magnetic resonance (NMR), and mass spectrometric analysis.

Russian. Стратегии синтеза пиримидиновых производных вызывают большой интерес у иследователей в области химии гетероциклических соединений. Наиболее распространенным методом синтеза пиримидинового скелета является традиционный подход с использованием многокомпонентной реакции Биджинелли. В данной работе описан удобный и эффективный однореакторный трехкомпонентный синтез нового класса пиримидо[1,2-g]пурин-7,8-дикарбоксилата, пиримидо[2,1-e]пурин-8,9-дикарбоксилата и пиримидо[1,6-a]пиримидин-3,4-дикарбоксилата в условиях реакции Бигинелли. Эти соединения были получены путем конденсации диэтилоксалацетата натрия, замещенного ароматического альдегида и азотистого основания (аденина, гуанина или цитозина) с использованием хлоридной кислоты, мягкого гетерогенного твердого кремнезема серной кислоты (SSA) или п-толуолсульфоновой кислоты (TsOH) в качестве катализатора. Химические структуры синтезированных соединений были подтверждены с помощью инфракрасной спектроскопии (ИК), протонного (1H) ядерного магнитного резонанса (ЯМР) и масс-спектрометрического анализа.