Color formation during caramelization in ascorbic acid based systems | Формирование цветности карамельных составов на основе аскорбиновой кислоты

English. There are presented the results of researching the mechanisms and dynamics of color formation in caramelization processes in 40% ethanol medium. The study subjects were L-ascorbic acid (Asc) and its equimolar mixture with D-glucose (Glc). The formation of colored substances in both systems was identified by molecular spectroscopy upon termination of thermostatting the solutions (50 deg.С, 1.5 h) and their subsequent holding (25 deg. С) for 30 days. The calculation of the coloration indexes of the aqueous-ethanol systems Asc and Asc + Glc showed an increase in the chromacity intensity during caramelization of L-ascorbic acid in the presence of D-glucose, indicating the formation of a longer and more stable chromophore system in the double system, which was confirmed by the nature of the electronic spectra. A comparative analysis of the vibrational spectra of the test solutions showed the presence of bands characteristic of conjugated C=O + C=C-combinations, the second derivatives of bands in the region of multiple bond stretching vibrations identify in the spectrum of the double system an intense signal of 1654 1/cm related to O=C–C(OH)=C-fragments. The latter indicates greater stability of the chromophore components of the structure formed by the co-caramelization of the double system components. The condensation of Asc and Glc transformation products leads probably to a number of colored products, one of which is substituted delta-lactone, which includes hydroxy-alpha, beta-enone fragments. It is assumed that the latter are stabilized by R-substitution, providing a greater length and stability of the color forming chromophore system in comparison with the products of caramelization of ascorbic acid. Further study of the properties of caramel compositions based on ascorbic acid (light resistance, toxicity, antioxidant properties) will allow developing accessible and environmentally friendly polyfunctional pigments for industrial applications.

Russian. Представлены результаты исследований по изучению механизмов и динамики формирования цветности в процессах карамелизации в среде 40%-ного этанола. Объектами изучения являлись L-аскорбиновая кислота (Asc) и ее эквимолярная смесь с D-глюкозой (Glc). Образование окрашенных веществ в обеих системах идентифицировалось методами молекулярной спектроскопии по окончании термостатирования растворов (50 град. С, 1,5 ч) и их последующего выдерживания (25 град. С) в течение 30 суток. Расчет индексов окрашивания водно-этанольных систем Asc и Asc + Glc показал усиление интенсивности цветности при карамелизации L-аскорбиновой кислоты в присутствии D-глюкозы, указывая на формирование более протяженной и стабильной хромофорной системы в двойной системе, что подтверждается характером электронных спектров. Сравнительный анализ колебательных спектров исследуемых растворов показывает наличие полос, характерных для сопряженных С=О+ С=С-сочетаний, вторые производные полос в области валентных колебаний кратных связей идентифицируют в спектре двойной системы интенсивный сигнал 1654 1/см, относимый к О=С–С(OH)=С-фрагментам. Последнее свидетельствует о большей устойчивости хромофорных составляющих структуры, формирующейся в результате совместной карамелизации компонентов двойной системы. Конденсация продуктов трансформации Asc и Glc приводит, вероятно, к ряду окрашенных продуктов, одним из которых является замещенный дельта-лактон, включающий гидрокси-альфа,бета-еноновые фрагменты. Предполагается, что последние стабилизируются R-замещением, обеспечивая большую в сравнении с продуктами карамелизации аскорбиновой кислоты протяжённость и устойчивость формирующей цветность хромофорной системы. Дальнейшее изучение свойств карамельных составов на основе аскорбиновой кислоты (светостойкости, токсичности, антиокислительных свойств) позволит разработать доступные и экологичные полифункциональные пигменты для промышленного применения.