Formation and structure research of a molecular conjugate in the L-ascorbic acid – isomaltite system | Изучение процессов образования и строения молекулярного конъюгата в системе L-аскорбиновая кислота – изомальтит

English. The formation of L-ascorbic acid molecular complexes containing various biologically active substances opens the way to produce new drug type promising for the use in pharmaceutical, food and cosmetic industries. The research focused on obtaining of L-ascorbic acid and isomaltite conjugate in an aqueous ethanol (40%) medium. The method of the target product isolation involves thermostating at 50 deg. C for 1 h of the solution containing equimolar amounts (0.001 mmol) of components, followed by slow solvent removal at 25 deg. C for 24 h. The processes dynamics were examined by molecular spectroscopy through sequential sampling. The optical density values at 350 Nm in the electronic spectra and band positions of 1,674 and 1,754 1/cm in the IR-Fourier spectra of the solutions indicate no component destruction during thermostating. Due to treatment with carbon tetrachloride or diethyl ether, the syrupy matter obtained after removing the solvent crystallizes yellowish powder (0.32 g, melting point at 146.6 deg. C). The structure of this powder was studied by the IR-Fourier spectroscopy. The spectra were recorded in the transmission mode (in the KBr tablets) and using the diffusion reflection method enabling to record changes in the absorption bands characteristic positions of the molecular complex formation. The transmission spectra of the high-frequency area indicate the involvement of 1-O-glycosylated isomaltite component in the conjugation with ascorbic acid. Displacements of the oscillation bands of the C=C, C−O and C−O−H bonds in the diffusion reflection spectrum of the isolated product relative to their position in the spectra of the initial components in the low-frequency region indicate the interaction of the indole fragment of ascorbic acid with the secondary OH groups of the acyclic component of isomaltite. Structural analogues of the studied molecular conjugate are promising antioxidant preparations. This determines the further study relevance of its properties.

Russian. Образование молекулярных комплексов L-аскорбиновой кислоты с различными биологически активными веществами открывает пути к получению препаратов нового типа, перспективных к применению в фармацевтической, пищевой и косметической индустрии. В настоящей работе изучена возможность получения конъюгата L-аскорбиновой кислоты с изомальтитом в водно-этанольной (40%) среде. Методика выделения целевого продукта предполагает термостатирование раствора, содержащего эквимолярные количества (0,001 моль) компонентов (при 50 град. С, 1 ч), с последующим медленным удалением растворителя в течение 24 ч (при 25 град. С). Значения оптической плотности при 350 нм в электронных спектрах и положение полос 1 674 и 1 754 1/см в ИК-Фурье спектрах растворов свидетельствуют об отсутствии деструкции компонентов в ходе термостатирования. Полученная после удаления растворителя сиропообразная масса при обработке четыреххлористым углеродом или диэтиловым эфиром выкристаллизовывает порошок желтоватого цвета (0,32 г, Тпл 146,6 град.), строение которого исследовалось методом ИК-Фурье спектроскопии. Спектры регистрировались в режиме пропускания (в таблетках KBr) и с применением метода диффузионного отражения, что позволило фиксировать характерные для образования молекулярных комплексов изменения в положениях полос поглощения. Спектры пропускания высокочастотной области свидетельствуют об участии в конъюгации с аскорбиновой кислотой 1-О-гликозилированного компонента изомальтита. Смещения полос колебаний связей С=С, С−О и С−О−Н в спектре диффузионного отражения выделенного продукта относительно их положения в спектрах исходных компонентов в низкочастотную область указывают на взаимодействие ендиольного фрагмента аскорбиновой кислоты с вторичными ОН-группами ациклической составляющей изомальтита. Структурные аналоги изученного молекулярного конъюгата являются перспективными антиокислительными препаратами, что обусловливает актуальность дальнейшего изучения их свойств.