Un modelo organocatalítico, escalable y multicomponente para la reacción de aza-Henry asimétrica en presencia de agua

Trabajo presentado en la XXXIV Reunión Bienal de la Real Sociedad Española de Química, celebrada en Santander del 15 al 18 de septiembre de 2013.

En esta comunicación describimos un modelo organocatalítico y multicomponente para la reacción de aza‐Henry asimétrica (adición de nitroalcanos sobre iminas) en presencia de agua. La reacción utiliza un aldehído alifático o aromático, anilina o 2‐ metoxianilina como fuente de nitrógeno, un nitroalcano primario o secundario como prenucleófilo y una cantidad catalítica de N,N dimetilciclohexilamina como base y un derivado quiral de tiourea (catalizador de Jacobsen) o de escuaramida (sintetizado ex novo) para la inducción de quiralidad. La catálisis se realiza mediante interacciones por enlace de hidrógeno entre el catalizador y el nitroalcano (aproximación del anión quiral). Cada familia de catalizadores genera un diferente enantiómero del producto con configuración anti.

Financiado por el MCINN y el European Regional Development Fund (CTQ2011‐ 28417‐CO2‐02). F.C.‐A. ha sido becario JAE‐PRE del CSIC.

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