Correlations study "structure – property" of model products reaction monosaccharides non-enzymatic coloring in ethanol media | Изучение корреляций "строение – свойство" модельных продуктов реакции неферментативного окрашивания моносахаридов в этанольных средах

English. Caramel carbohydrate-based compositions are available food colorants having an antioxidant activity. The features of the chemical structure of caramels based on D-glucose, D-mannose and D-galactose, and their correlations with structure-dependent parameters (color and reducing capacity) are studied. The synthesis of target products was performed in water-ethanol media (90% ethanol) in the presence of alkali with TLC control followed by dialysis. The structural features of the condensed products of the non-enzymatic staining reaction were studied by IR spectroscopy, which were compared with the values of the reducing ability expressed by permanganate oxidability and the chromaticity estimated by the staining indices. Qualitative and quantitative analysis of the mid infrared frequencies (1800–1000 1/cm) of the initial zero-order spectra and their second derivatives indicates the presence of unsaturated (enolic) fragments (1600 and 1625 1/cm) in the caramel structure, in the spectrum of the D-mannose-based composition, low-frequency shifts of the bands to 1595 and 1620 1/cm probably indicate a higher degree of enolization. The limiting component of the structure, represented by bound polyglycosides, appears in systems based on D-glucose and D-galactose (strengthening of the 1150 1/cm band). The reducing capacity and chromaticity in the series of caramels based on D- mannose, D-glucose and D-galactose, which correlates with the increased content of reducing fragments (enols) in the structure of the first system and the excessive presence of bound non-reducing forms in the structure of the latter, as well as the previously obtained data on the kinetics of caramelization, forming a basis of the correlation model. Comparison of the reducing capacity and the total color index CI (EBC unit) of the studied products with similar indicators of ascorbic acid and class I food caramels characterizes them with fairly close values of the same order. Further research is needed for developing and scaling the technology for producing carbohydrate caramels under the conditions described.

Russian. Карамельные составы на основе углеводов - доступные пищевые красители, обладающие антиокислительной активностью. Изучены особенности химической структуры карамелей на основе D-глюкозы, D-маннозы и D-галактозы, а также их корреляции со структурно-зависимыми параметрами (цветность и редуцирующая способность). Синтез целевых продуктов выполнен в водно-этанольных средах (90% этанол) в присутствии щелочи с ТСХ-контролем и последующим диализом. Методом ИК-спектроскопии изучены особенности строения конденсированных продуктов реакции неферментативного окрашивания, которые сопоставляли со значениями редуцирующей способности, выраженной перманганатной окисляемостью, и цветности, оцениваемой индексами окрашивания. Качественный и количественный анализ области средних ИК-частот (1800–1000 1/см) исходных спектров нулевого порядка и их вторых производных указывает на присутствие в структуре карамелей непредельных (енольных) фрагментов (1600 и 1625 1/см); в спектре состава на основе D-маннозы низкочастотные смещения полос к значениям 1595 и 1620 1/см, вероятно, указывают на более высокую степень енолизации. Предельная составляющая структуры, представленная связанными полигликозидами, проявляется в системах на основе D-глюкозы и D-галактозы (усиление полосы 1150 1/см). Редуцирующая способность и цветность уменьшаются в ряду карамелей на основе D-маннозы, D-глюкозы и D-галактозы, что коррелирует с повышенным содержанием восстанавливающих фрагментов (енолов) в структуре первой системы и избыточным присутствием связанных нередуцирующих форм в структуре последней, а также полученными ранее данными по кинетике карамелизации, составляющими основу корреляционной модели. Сопоставление редуцирующей способности и общего индекса цветности CI (EBC unit) изученных продуктов с аналогичными показателями аскорбиновой кислоты и пищевых карамелей класса I характеризует их достаточно близкими величинами одного порядка. Нужны продолжать исследования по разработке и масштабированию технологии получения углеводных карамелей в описанных условиях.