Interaction of denatonium chloride with the bitter taste receptor
1985
Saroli, A. (Faculte de Medecine Alexis Carrel, Lyon (France). Laboratoire de Biochimie Structurale)
allemand. Von Denatonium-chlorid und dessen Derivate wurden die Zusammenhaenge zwischen Struktur und Aktivitaet untersucht. Es wird angenommen, dass dieses Molekuel mit dem Rezeptor fuer den Bittergeschmack ueber die polaren Gruppen in Wechselwirkung tritt. Elektrophil ueber das Stickstoffatom der Ammoniumgruppe und nucleophil ueber das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe (Abstand zwischen diesen Atomen 0,32 nm). Diese Untersuchung und vorhergehende Ergebnisse haben zwei hydrophobe Wechselwirkungen erkennen lassen: die eine ueber die Benzyldiethylammoniumgruppe und die andere ueber die polare 2,6-Dimethylphenylgruppe, insbesondere durch die beiden Methylsubstituenten, bei einer "trans"-Konfiguration der Amidbindung. Das vorgeschlagene Modell ist auf einige bittere Verbindungen anwendbar.
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