Patulin transformation products and last intermediates in its biosynthetic pathway, E- and Z-ascladiol, are not toxic to human cells

Tannous, Joanna; Snini, Selma; El Khoury, Rhoda; Canlet, Cécile; Pinton, Philippe; Lippi, Yannick; Alassane-Kpembi, Imourana; Gauthier, Thierry; El Khoury, André; Atoui, Ali; Zhou, Ting; Lteif, Roger; Oswald, Isabelle P.; Puel, Olivier; ToxAlim  ; Institut National de la Recherche Agronomique -Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Ecole d'Ingénieurs de Purpan  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse; Faculté des Sciences, Centre d’Analyses et de Recherches ; Université Saint-Joseph de Beyrouth; MetaToul AXIOM  ; ToxAlim  ; Institut National de la Recherche Agronomique -Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Ecole d'Ingénieurs de Purpan  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National de la Recherche Agronomique -Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Ecole d'Ingénieurs de Purpan  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -MetaboHUB-MetaToul ; MetaboHUB-Génopole Toulouse Midi-Pyrénées [Auzeville]  ; Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale -Centre National de la Recherche Scientifique -Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement -Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale -Centre National de la Recherche Scientifique -Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement -MetaboHUB-Génopole Toulouse Midi-Pyrénées [Auzeville]  ; Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale -Centre National de la Recherche Scientifique -Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement -Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale -Centre National de la Recherche Scientifique -Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement; Biosynthèse & Toxicité des Mycotoxines  ; ToxAlim  ; Institut National de la Recherche Agronomique -Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Ecole d'Ingénieurs de Purpan  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National de la Recherche Agronomique -Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Ecole d'Ingénieurs de Purpan  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse; Transcriptomic impact of Xenobiotics  ; ToxAlim  ; Institut National de la Recherche Agronomique -Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Ecole d'Ingénieurs de Purpan  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National de la Recherche Agronomique -Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Ecole d'Ingénieurs de Purpan  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Plateforme Génome & Transcriptome  ; Génopole Toulouse Midi-Pyrénées [Auzeville]  ; Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale -Centre National de la Recherche Scientifique -Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement -Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale -Centre National de la Recherche Scientifique -Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement -Génopole Toulouse Midi-Pyrénées [Auzeville]  ; Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale -Centre National de la Recherche Scientifique -Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement -Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale -Centre National de la Recherche Scientifique -Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement; Contaminants & Stress Cellulaire  ; ToxAlim  ; Institut National de la Recherche Agronomique -Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Ecole d'Ingénieurs de Purpan  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National de la Recherche Agronomique -Université Toulouse III - Paul Sabatier  ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse -Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Ecole d'Ingénieurs de Purpan  ; Institut National Polytechnique   ; Université de Toulouse -Université de Toulouse; Lebanese Atomic Energy Commission; Centre National de la Recherche Scientifique; Faculty of Sciences, Laboratory of Microbiology, Department of Biology ; الجامعة اللبنانية [بيروت] = Lebanese University [Beirut] = Université libanaise [Beyrouth]; Guelph Research and Development Center ; Agriculture and Agri-Food; project CASDAR AAP RT 2015 No. 1523

Patulin transformation products and last intermediates in its biosynthetic pathway, E- and Z-ascladiol, are not toxic to human cells

2017

Tannous, Joanna | Snini, Selma | El Khoury, Rhoda | Canlet, Cécile | Pinton, Philippe | Lippi, Yannick | Alassane-Kpembi, Imourana | Gauthier, Thierry | El Khoury, André | Atoui, Ali | Zhou, Ting | Lteif, Roger | Oswald, Isabelle P. | Puel, Olivier | ToxAlim (ToxAlim) ; Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Ecole d'Ingénieurs de Purpan (INP - PURPAN) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT) | Faculté des Sciences, Centre d’Analyses et de Recherches ; Université Saint-Joseph de Beyrouth (USJ) | MetaToul AXIOM (E20) ; ToxAlim (ToxAlim) ; Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Ecole d'Ingénieurs de Purpan (INP - PURPAN) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Ecole d'Ingénieurs de Purpan (INP - PURPAN) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-MetaboHUB-MetaToul ; MetaboHUB-Génopole Toulouse Midi-Pyrénées [Auzeville] (GENOTOUL) ; Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-MetaboHUB-Génopole Toulouse Midi-Pyrénées [Auzeville] (GENOTOUL) ; Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE) | Biosynthèse & Toxicité des Mycotoxines (ToxAlim-BioToMyc) ; ToxAlim (ToxAlim) ; Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Ecole d'Ingénieurs de Purpan (INP - PURPAN) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Ecole d'Ingénieurs de Purpan (INP - PURPAN) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT) | Transcriptomic impact of Xenobiotics (E23 TRiX) ; ToxAlim (ToxAlim) ; Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Ecole d'Ingénieurs de Purpan (INP - PURPAN) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Ecole d'Ingénieurs de Purpan (INP - PURPAN) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Plateforme Génome & Transcriptome (GET) ; Génopole Toulouse Midi-Pyrénées [Auzeville] (GENOTOUL) ; Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Génopole Toulouse Midi-Pyrénées [Auzeville] (GENOTOUL) ; Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE) | Contaminants & Stress Cellulaire (ToxAlim-COMICS) ; ToxAlim (ToxAlim) ; Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Ecole d'Ingénieurs de Purpan (INP - PURPAN) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Ecole Nationale Vétérinaire de Toulouse (ENVT) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Ecole d'Ingénieurs de Purpan (INP - PURPAN) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT) | Lebanese Atomic Energy Commission | Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) | Faculty of Sciences, Laboratory of Microbiology, Department of Biology ; الجامعة اللبنانية [بيروت] = Lebanese University [Beirut] = Université libanaise [Beyrouth] (LU / ULB) | Guelph Research and Development Center ; Agriculture and Agri-Food (AAFC) | project CASDAR AAP RT 2015 No. 1523

Patulin is the main mycotoxin contaminating apples. During the brewing of alcoholic beverages, this mycotoxin is degraded to ascladiol, which is also the last precursor of patulin. The present study aims (1) to characterize the last step of the patulin biosynthetic pathway and (2) to describe the toxicity of ascladiol. A patE deletion mutant was generated in Penicillium expansum. In contrast to the wild strain, this mutant does not produce patulin but accumulates high levels of E-ascladiol with few traces of Z-ascladiol. This confirms that patE encodes the patulin synthase involved in the conversion of E-ascladiol to patulin. After purification, cytotoxicities of patulin and E- and Z-ascladiol were investigated on human cell lines from liver, kidney, intestine, and immune system. Patulin was cytotoxic for these four cell lines in a dose-dependent manner. By contrast, both E- and Z-ascladiol were devoid of cytotoxicity. Microarray analyses on human intestinal cells treated with patulin and E-ascladiol showed that the latter, unlike patulin, did not alter the whole human transcription. These results demonstrate that E- and Z-ascladiol are not toxic and therefore patulin detoxification strategies leading to the accumulation of ascladiol are good approaches to limit the patulin risk.

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Mots clés AGROVOC

cytotoxicity patulin patuline penicillium expansum

Informations bibliographiques

Editeur

CCSD, Springer Verlag

D'autres materias

Microarray analysis; Patulin synthase; Pate gene; Toxicologie alimentaire; [sdv]life sciences [q-bio]; Ascladiol

Langue

anglais

ISBN

0004013381000

ISSN

01608528, 27913847

Type

Journal Article; Journal Part; Journal Article; Journal Part

Source

ISSN: 0340-5761, EISSN: 1432-0738, Archives of Toxicology, https://hal.science/hal-01608528, Archives of Toxicology, 2017, 91 (6), pp.2455-2467. ⟨10.1007/s00204-016-1900-y⟩

Sur AGRIS depuis: 2025-01-28

Date de modification: 2025-10-24

Format: Dublin Core

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DOI https://hal.science/hal-01608528

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Patulin transformation products and last intermediates in its biosynthetic pathway, E- and Z-ascladiol, are not toxic to human cells

2017

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