Characterization of different ozonized sunflower oils I. Chemical changes during ozonization | Caracterización de diferentes aceites de girasol ozonizados I. Cambios químicos durante la ozonización

anglais. Vegetable oils are usually rich in unsaturated fatty acids which are susceptible to oxidation. The oxidation of vegetable oils has been one of the most widely studied fields within lipid chemistry, because it alters their properties and nutritive value, inducing the formation of harmful compounds and off-flavors. Moreover, oxidized vegetable oils display altered physical and chemical properties which are conferred by the newer oxygenated compounds they contain. This is the case of ozonized oils. Ozone is a powerful oxidizing agent that mainly acts on olefinic compounds which generate ozonides and other peroxidic species that can decompose into carbonilic fragments. The action of the oxidant and the later reactions depend on the chemical environment of the reaction as well as the carbonyl termination products resulting from peroxide cleavage. In recent years, sunflower oils with different fatty acid compositions have been developed by breeding and mutagenesis. They displayed higher contents of oleic, stearic or palmitic acids, which mainly alters their triacylglycerol composition. Therefore, four different sunflower oils, common, high oleic, high stearic-high oleic and high palmitic-high oleic, were oxidized with ozone and the progress of the reaction was monitored by measuring the level of oil peroxygenation and the changes in the oils’ fatty acid compositions. The peroxidated species formed during ozonation were studied by FT-IR spectroscopy. The main conclusions of this work were that ozonation caused linear oxidation rates that were similar in all the oils assayed. The addition of water accelerated oxidation, which tended to occur in linoleic polyunsaturated fatty acid The FT-IR pointed to the presence of ozonide-derived peroxides as the major oxygenated species.

espagnol; castillan. Los aceites vegetales son generalmente ricos en ácidos grasos insaturados susceptibles de oxidación. La oxidación de aceites vegetales ha sido un campo de estudio intensivo dentro de la química de lípidos ya que este proceso altera sus propiedades y valor nutritivo, induciendo la formación de compuestos perjudiciales y olores y sabores indeseados. Además, los aceites vegetales oxidados muestran propiedades físicas alteradas conferidas por los nuevos compuestos oxigenados que contienen. Este es el caso de los aceites ozonizados. El ozono es un agente oxidante enérgico que actúa sobre los compuestos olefínicos generando ozónidos y otras especies peroxídicas que se descomponen en fragmentos carbonílicos. La acción del oxidante y las reacciones posteriores dependen del entorno químico de la reacción además de los productos carbonílicos de terminación resultante de la rotura de los peróxidos. El aceite de girasol común es rico en oleico y linoleico, susceptibles de ataque oxidativo por parte del ozono. En los últimos años, aceites de girasol con composiciones diferentes de ácidos grasos se han desarrollado por selección y mutagénesis. Estos aceites muestran altos contenidos en oleico, esteárico o palmítico, los cuales alteran de manera importante su composición de triglicéridos. Este trabajo es el primero de una serie de dos en los cuales se estudian los cambios físico-químicos que dichos aceites de girasol experimentan durante la ozonización. Así, se oxidaron con ozono cuatro aceites de girasol diferentes, girasol común, alto oleico, alto esteárico-alto oleico y alto palmítico-alto oleico. Se monitorizaron las cantidades absorbidas de ozono, los niveles de peroxidación y los ácidos grasos que experimentaron oxidación. Las especies formadas en el proceso se estudiaron mediante espectroscopía FT-IR. El modo en que la composición de ácidos grasos del aceite afectó a las cinéticas de oxidación y los productos resultantes se comentaron a la vista de los resultados.