PL: Otrzymywanie i ocena aktywności biologicznej cząsteczek hybrydowych kwasu retinowego z długo łańcuchowymi alkoholami tłuszczowymi | EN: Preparation and evaluation of biological activity of hybrid molecules of retinoic acid with long-chain fatty alcohols

abstractPL: Kwas trans-retinowy (ATRA) jest najbardziej aktywną formą witaminy A. Reguluje między innymi wzrost i różnicowanie się komórek, a także proces apoptozy wykazując przy tym silną aktywność przeciwnowotworową. Niestety zastosowanie ATRA jako środka cytotoksycznego wiąże się z wieloma działaniami niepożądanymi, przez co jego długoterminowe stosowanie w terapii nowotworowej jest mocno ograniczone. Celem niniejszej pracy magisterskiej było otrzymanie lipidowych pochodnych kwasu trans-retinowego i ocena ich potencjału przeciwnowotworowego względem sześciu nowotworowych linii komórkowych MV4-11, AGS, HT-29, A549, MCF-7 i MDA-MB-468. W wyniku reakcji chemicznej otrzymano estry ATRA i długo łańcuchowych alkoholi tłuszczowych (cetylowym, stearylowym, oleilowym). Struktury związków potwierdzono za pomocą metod spektroskopowych. Badania aktywności antyproliferacyjnej potwierdziły skuteczność otrzymanych cząsteczek hybrydowych, wśród których pochodna z alkoholem cetylowym ATRA-PA wykazała najsilniejsze działanie, będąc 3,4 i 2,6 razy bardziej aktywna względem linii komórkowych MDA-MB-468 i MCF-7 od wolnej formy kwasu retinowego.

abstractEN: All trans-retinoic acid (ATRA) is the most active form of vitamin A. It regulates cell growth and differentiation, as well as the process of apoptosis, exhibiting strong anticancer activity. Unfortunately, the use of ATRA as a cytotoxic agent is associated with numerous side effects, which significantly limits its long-term use in cancer therapy. The aim of this master's thesis was to obtain lipid derivatives of all-trans-retinoic acid and evaluate their anticancer potential against six cancer cell lines: MV4-11, AGS, HT-29, A549, MCF-7, and MDA-MB-468. As a result of a chemical reaction, ATRA esters with long-chain fatty alcohols (cetyl, stearyl, oleyl) were obtained. The structures of the compounds were confirmed using spectroscopic methods. Antiproliferative activity studies confirmed the effectiveness of the obtained hybrid molecules, among which the derivative with cetyl alcohol (ATRA-PA) showed the strongest activity, being 3,4 and 2,6 times more active against the MDA-MB-468 and MCF-7 cell lines, respectively, compared to the free form of retinoic acid.

status: finished