Chiral synthesis of a triglyceride : example of 1-butyroyl 2-oleoyl 3-palmitoyl sn glycerol

Villeneuve, Pierre; Pina, Michel; Montet, Didier; Renard, Gilbert; Graille, Jean

Chiral synthesis of a triglyceride : example of 1-butyroyl 2-oleoyl 3-palmitoyl sn glycerol

1994

Villeneuve, Pierre | Pina, Michel | Montet, Didier | Renard, Gilbert | Graille, Jean

La synthèse du triglycéride chiral 1-butyroyl 2-oleoyl 3-palmitoyl sn glycérol a été effectuée en deux étapes avec 95 % de pureté. L'intermédiaire 1-butyroyl 2-oleoyl 3-bromo sn glycérol a été obtenu par ouverture régioselective du pont époxy du (R)glycidyl butyrate. Le brome est ensuite substitué par action du palmitate de césium pour donner la molécule attendue dont la structure a été vérifiée par les méthodes de détermination stéréospécifiques usuelles

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