ECDYSTEROIDS AND GLYCOSYLFLAVONES OF SILENE SIBIRICA (CARYOPHYLLACEAE) | ЭКДИСТЕРОИДЫ И ГЛИКОЗИЛФЛАВОНЫ SILENE SIBIRICA (CARYOPHYLLACEAE)

Английский. The present work realized the chemical study of Silene sibirica (L.) Pers. (Caryophyllaceae) high-performance liquid chromatography with diode array and mass spectrometric detection (electrospray ionization) (HPLC-DAD-ESI-MS). As a result, 25 compounds were found, including nine ecdysteroids and sixteen flavonoids. Ecdysteroids components were podecdysone C, integristerone A, turkesterone, polypodine B, 20-hydroxyecdysone and its 2-O-cinnamate, ecdysone, 2-deoxy-20-hydroxyecdysone, and 2-deoxyecdysone. Flavonoids were the glycosylflavones and derivatives of luteolin and apigenin. Luteolin glycosides included luteolin-7-O-rutinoside, lucenin-2, carlinoside, isoorientin and its 2″-O-arabinoside, as well as isoscoparin. The largest group of apigenin glycosides included O-glycosides as 7-O-glucoside and 7-O-rutinoside, C-glycosides as isovitexin, schaftoside, vicenin-2, and mixed C,O-glycosides as isovitexin-2′′-O-arabinoside and 2′′-O-rhamnoside. Three unidentified derivatives of apigenin were pre studied and their structural features discussed. Quantitative data about the content of selected compounds indicated that ecdysteroids accumulated in S. sibirica flowers (7.14–14.92 mg/g) and glycosylflavones were found predominantly in leaves (7.88–18.55 mg/g). The major ecdysteroid compound was 20-hydroxyecdysone, while flavonoids predominants were shaftoside and isovitexin-2″-O-ramnoside. A comparative analysis of the chemical composition of wild-growing and cultivated S. sibirica samples showed the stability of the metabolic profile of the plants during the introduction. The biological studies revealed the antiradical and antiglucosidase activity of the extracts. Thus, it was shown that the studied plant species (S. sibirica) is a source of ecdysteroids and glycosylflavones, and S. sibirica extracts have biological potency.

Русский. В настоящей работе впервые осуществлено химическое исследование Silene sibirica (L.) Pers. (Caryophyllaceae) с применением метода высокоэффективной хроматографии с диодно-матричным и масс-спектрометрическим (ионизация электрораспылением) детектированием (ВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС). В результате обнаружено 25 соединений, включая девять экдистероидов и шестнадцать флавоноидов. В составе экдистероидов было выявлено присутствие подэкдизона С, интегристерона А, туркестерона, полиподина В, 20-гидроксиэкдизона и его 2-О-циннамата, экдизона, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона и 2-дезоксиэкдизона. Флавоноиды относились к группе гликозилфлавонов и были представлены производными лютеолина и апигенина. Гликозиды лютеолина включали лютеолин-7-О-рутинозид, луценин-2, карлинозид, изоориентин и его 2′′-О-арабинозид, а также изоскопарин. В наиболее многочисленную группу гликозидов апигенина входили О-гликозиды – 7-О-глюкозид и 7-О-рутинозид, С-гликозиды – изовитексин, шафтозид, виценин-2, и смешанные С,О-гликозиды – изовитексин-2′′-О-арабинозид и 2′′-О-рамнозид. Для трех неидентифицированных производных апигенина предварительно установлены особенности строения. Сведения о количественном содержании отдельных соединений указывали на то, что экдистероиды накапливались в цветках S. sibirica (7.14–14.92 мг/г), а гликозилфлавоны – в листьях (7.88–18.55 мг/г). Доминирующим соединением группы экдистероидов был 20-гидроксиэкдизон, в то время как среди флавоноидов отмечено преобладание шафтозида и изовитексин-2′′-О-рамнозида. Сравнительный анализ химического состава дикорастущих и культивируемых образцов S. sibirica показал сохранность метаболомного профиля растения в процессе интродукции, а биологические исследования выявили наличие антирадикальной и антиглюкозидазной активности у экстрактов данного вида. Таким образом, было показано, что исследованный растительный вид (S. sibirica) представляет собой источник экдистероидов и гликозилфлавонов, экстракты которого обладают биологической активностью.