PL: Biotransformacje izosafrolu i jego dihydroksylowej pochodnej w celu otrzymania piperonalu | EN: Biotransformation of isosafrol and its dihydroxy derivative to obtain piperonal

abstractPL: Obecnie przemysłowe zapotrzebowanie na związki aromatyczne sięga miliardów dolarów. Do tej grupy należy, równie kosztowny, lotny związek jakim jest piperonal, posiadający szerokie spektrum zastosowania. Znany jest również ze swoich licznych aktywności biologicznych, między innymi jako środek przeciwzapalny do leczenia przewlekłych chorób zapalnych. Powszechnie znanymi sposobami jego pozyskiwania są metody chemiczne. W niniejszej pracy opisano próbę opracowania tańszej i bardziej ekologicznej metody pozyskiwania piperonalu, opartej na mikrobiologicznej transformacji izosafrolu i jego dihydroksylowej pochodnej. Przeanalizowano ponad 30 szczepów bakterii oraz grzybów, z których najbardziej interesującymi okazały się Dietzia sp. DSM44016, Rhodococcus erythropolis PCM2150 oraz Trametes versicolor AM536. W biotransformacji preparatywnej izosafrolu katalizowanej z udziałem T. versicolor AM536 po 3 dniach identyfikowano niewielkie ilości piperonalu (3%) oraz znaczące ilości dihydroksylowej pochodnej izosafrolu (74%). Dłużej prowadzona biotransformacja (21 dni), nie przyniosła efektów w postaci satysfakcjonującej ilości piperonalu. Ze względu na toksyczność izosafrolu względem mikroorganizmów, postanowiono wykorzystać jego dihydroksylową pochodną - diol. Mikroorganizmy Dietzia sp. DSM44016 oraz R. erythropolis PCM2150 efektywnie katalizowały utlenienie diolu do hydroksyketonu. W wyniku przeprowadzonej chromatografii kolumnowej uzyskanego ekstraktu z biotransformacji z udziałem Dietzia sp. DSM44016 wyizolowano produkt z 67% wydajnością, a strukturę jego potwierdzono za pomocą techniki NMR.

abstractEN: Nowadays, industrial demand for flavour compounds runs into billions of dollars. This group includes the equally expensive volatile compound piperonal, which has a wide range of applications. It is also known for its numerous biological activities, such as an anti-inflammatory activity to treat chronic inflammatory diseases. Commonly known ways of its extraction are chemical methods. This work describes an attempt to use a cheaper and more environmentally friendly method of piperonal synthesis, through biotransformation of isosafrole and its dihydroxyl derivative. Over 30 bacterial and fungal strains have been analyzed. The most interesting of which were Dietzia sp. DSM44016, Rhodococcus erythropolis PCM2150 and Trametes versicolor AM536. In preparative biotransformation of isosafrole catalyzed by T. versicolor AM536, small amounts of piperonal (3%) and significant amounts of dihydroxyl derivative of isosafrole (74%) were identified after 3 days. Extending time of biotransformation (21 days), did not result in satisfactory amounts of piperonal. Due to the toxicity of isosafrole against microorganisms, it was decided to use its dihydroxyl derivative - diol. The following microorganisms Dietzia sp. DSM44016 and R. erythropolis PCM2150 efficiently catalyzed the oxidation of the diol to coresponding hydroxyketone. As a result of column chromatography purification of the extract obtained in the biotransformation catalyzed by Dietzia sp. DSM44016, the product was isolated with 67% yield and the structure was confirmed by NMR analysis.

status: finished