Synthesis, characterization, and antimicrobial evaluation of novel 1,2,4-oxadiazoles derived from trans-3,4-(methylenedioxy)-cinnamic acid | Síntese, caracterização e avaliação antimicrobiana de 1,2,4-oxadiazóis derivados do ácido trans-3,4-(metilenodioxi)-cinâmico

英语. Compounds containing heterocyclic ring systems are of great importance both medicinally and industrially. Five-membered 1,2,4-oxadiazole heterocycles have received considerable attention because of their unique bioisosteric properties and unusual wide spectrum of biological activities. In this study, a series of 2-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-trans-3,4-(methylenedioxy)-cinnamyl derivatives was synthesized and characterized, and in vitro experimental models were used to evaluate their antimicrobial activity. Synthesis, which involved microwave irradiation for 5 min, provided moderate yields of 1,2,4-oxadiazole (34–50%). Infrared (IR) and nuclear magnetic resonance (1H NMR  and 13C NMR) spectroscopy were used to determine the structures of 1,2,4-oxadiazole. The disk diffusion method was used to test the antibacterial activity of the novel 1,2,4-oxadiazole derivatives against Gram-positive (Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, and Bacillus subtilis) and Gram-negative (Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae) bacteria. The derivatives, 2-(3-m-toluyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3,4-(methylenedioxy)-cinnamyl and 2-(3-pyrimidyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3,4-(methylenedioxy)-cinnamyl exhibited a minimum inhibitory concentration (MIC) of 19.5 μg mL−1 against S. aureus, and is four-fold more potent than the standard metronidazole (MIC =78 μg mL−1).

葡萄牙语. Os compostos que contêm sistemas de anéis heterocíclicos são de grande importância tanto na medicina quanto na indústria. O anel heterocíclico de 1,2,4-oxadiazol de cinco membros tem recebido atenção considerável por causa de suas propriedades bioisostéricas únicas e um espectro excepcionalmente amplo de atividades biológicas. Este estudo teve como objetivo a síntese, a caracterização e a avaliação da atividade antimicrobiana de uma série de 2-(3-aril-1,2,4-oxadiazol-5-il)-trans-3,4-(metilenodioxi)-cinamila usando modelos experimentais in vitro. A síntese dos 1,2,4-oxadiazóis foi desenvolvida, com duração de 5 min, usando irradiação de micro-ondas fornecendo os compostos em rendimentos moderados (34-50%). Suas estruturas foram determinadas usando espectroscopia de IV (Infravermelho), Resonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) () eRessonancia magnética nuclear de carbono 13 (RMN 13C). As atividades antibacterianas dos novos derivados de 1,3,4-oxadiazóis foram testado contra Gram positivo (Bacillus subtilis, Enterococcus faecalis e Staphylococcus aureus) e Gram negativo (Escherichia coli e Klebsiella pneumoniae) bactérias usando o método de difusão em disco. Os 2-(3-m-toluil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-3,4-(metilenodioxi)-cinamila e o 2-(3-pirimidil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-3,4-(metilenodioxi)- cinamila apresentaram resultados contra S. aureus, com valor de CIM de 19,5 μg mL-1 quatro vezes mais potente que o metronidazol padrão (CIM=78 μg mL-1).