Análise preliminar do potencial biomédico de receptores macrocíclicos orgánicos con resposta a estímulos I | Análisis preliminar del potencial biomédico de receptores macrocíclicos orgánicos con respuesta a estímulos I | Preliminary screening of stimuli‐responsive organic macrocyclic receptors for biomedical applications I

[Resumo] A síntese de novos receptores moleculares no eido da química supramolecular experimentou un gran auxe nos últimos anos debido ás súas potenciais aplicacións biolóxicas. En especial, os sistemas receptor-substrato presentan unha serie de características interesantes para a súa aplicación en sistemas de liberación controlada de fármacos, que van dende a súa capacidade de autoensamblaxe ata a resposta a estímulos. Sen embargo, para o seu uso en biomedicina é necesario que amosen unha boa biocompatibilidade. Trala síntese do ciclofano tetracatiónico red box – derivado do coñecido blue box – e os bos resultados obtidos no estudo de complexos de inclusión, prevese un elevado potencial no campo biomédico para este receptor. Neste traballo, como unha aproximación inicial ás posibles aplicacións da red box, levouse a cabo unha avaliación da súa biocompatibilidade en dúas liñas celulares – unha normal e unha tumoral –,e estimouse de xeito indirecto a cantidade internalizada mediante medidas de absorbancia. Os resultados obtidos amosaron que o macrociclo presenta unha toxicidade relativamente baixa en ambas liñas, cunha maior sensibilidade na liña non tumoral.

[Resumen] experimentado un gran auge en los últimos años debido a sus potenciales aplicaciones biológicas. En particular, los sistemas receptor-sustrato presentan una serie de características interesantes para su aplicación en sistemas de liberación controlada de fármacos, que van desde su capacidad de autoensamblaje hasta la respuesta a estímulos. Sin embargo, para su uso en biomedicina es necesario que muestren una buena biocompatibilidad. Tras la síntesis del ciclofano tetracatiónico red box- derivada de la conocida blue box - y los buenos resultados obtenidos en el estudio de los complejos de inclusión, se prevé un alto potencial en el campo biomédico para este receptor. En este trabajo, como aproximación inicial a las posibles aplicaciones de la red box , se realizó una evaluación de su biocompatibilidad en dos líneas celulares, una normal y una tumoral, y se estimó indirectamente la cantidad internalizada mediante medidas de absorbancia. Los resultados obtenidos mostraron que el macrociclo presenta una toxicidad relativamente baja en ambas líneas, con una mayor sensibilidad en la línea no tumoral.

[Abstract] The synthesis of new molecular receptors in the field of supramolecular chemistry has experienced a great boom in recent years due to their potential biological applications. In particular, host-guest systems present a number of interesting features for their application in controlled drug delivery systems, ranging from their self-assembly capacity to their stimuli responsivness. However, for their use in biomedicine it is necessary that they show good biocompatibility. After the synthesis of the tetracathionic cyclophane red box - derived from the well-known blue box - and the good results obtained in the study of inclusion complexes, a high potential in the biomedical field is foreseen for this receptor. In this work, as an initial approach to the possible applications of the red box, an evaluation of its biocompatibility was carried out in two cell lines, one normal and one tumor, and the amount internalized was indirectly estimated by absorbance measurements. The results obtained showed that the macrocycle exhibits a relatively low toxicity in both lines, with a higher sensitivity in the non-tumor line.

Traballo fin de grao (UDC.CIE). Bioloxía. Curso 2020/2021