Isosteric O/S exchange in carbonyl(thio)ureides: molecular interactions, structure, and bioactivity assays

The solid-state molecular structures of N-(butylcarbamothioyl)-4-methoxybenzamide (I) and N-(butylcarbamoyl)-4-methoxybenzamide (II) were used as examples for structural analyses of carbonylthioureides and carbonylureides. Both compounds crystallize in the monoclinic P21/c space group and form nearly identical hydrogen-bonded dimeric aggregates. A thorough examination of intermolecular interactions using X-ray diffraction data, Hirshfeld surface analysis, molecular electrostatic potential maps, NBO and QTAIM approaches, and spectroscopic techniques reveals that the larger size of the sulfur atom has a significant impact on the strength and nature of the interactions within the crystal lattice. Furthermore, the isosteric exchange was evaluated by testing the activity of both compounds as antibiofilm and anti-quorum sensing agents.

Fil: Contreras Aguilar, Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina

Fil: Espitia Cogollo, Edeimis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina

Fil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina

Fil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina

Fil: Jios, Jorge Luis. Universidad Nacional de Luján. Departamento de Ciencias Básicas; Argentina

Fil: Ulic, Sonia Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina

Fil: Molina, Rocío Daniela Inés. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina

Fil: Arena, Mario Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina