Isosteric O/S exchange in carbonyl(thio)ureides: molecular interactions, structure, and bioactivity assays
2023
Contreras Aguilar, Elizabeth | Espitia Cogollo, Edeimis | Echeverría, Gustavo Alberto | Piro, Oscar Enrique | Jios, Jorge Luis | Ulic, Sonia Elizabeth | Molina, Rocío Daniela Inés | Arena, Mario Eduardo
The solid-state molecular structures of N-(butylcarbamothioyl)-4-methoxybenzamide (I) and N-(butylcarbamoyl)-4-methoxybenzamide (II) were used as examples for structural analyses of carbonylthioureides and carbonylureides. Both compounds crystallize in the monoclinic P21/c space group and form nearly identical hydrogen-bonded dimeric aggregates. A thorough examination of intermolecular interactions using X-ray diffraction data, Hirshfeld surface analysis, molecular electrostatic potential maps, NBO and QTAIM approaches, and spectroscopic techniques reveals that the larger size of the sulfur atom has a significant impact on the strength and nature of the interactions within the crystal lattice. Furthermore, the isosteric exchange was evaluated by testing the activity of both compounds as antibiofilm and anti-quorum sensing agents.
显示更多 [+] 显示较少 [-]Fil: Contreras Aguilar, Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
显示更多 [+] 显示较少 [-]Fil: Espitia Cogollo, Edeimis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
显示更多 [+] 显示较少 [-]Fil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
显示更多 [+] 显示较少 [-]Fil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
显示更多 [+] 显示较少 [-]Fil: Jios, Jorge Luis. Universidad Nacional de Luján. Departamento de Ciencias Básicas; Argentina
显示更多 [+] 显示较少 [-]Fil: Ulic, Sonia Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
显示更多 [+] 显示较少 [-]Fil: Molina, Rocío Daniela Inés. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
显示更多 [+] 显示较少 [-]Fil: Arena, Mario Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
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