Preparación y caracterización de compuestos con estructura de chalconas

Las chalconas y sus derivados son compuestos ampliamente distribuidos en la naturaleza, y poseen actividades biológicas tales como antiinflamatoria, antimicrobiana, antipigmentante, antioxidante, antimitótica, anti-leishmania, antiplaquetaria, antihipertensiva, entre otras. Por tanto, el estudio de la variación estructural en este tipo de compuestos para su posterior relación con su acción biológica es de gran interés. En el presente trabajo se ha llevado a cabo la obtención de compuestos sintéticos con estructura de chalcona, mediante reacciones de condensación Claisen-Schmidt usando KOH como base, y empleando acetofenonas (sustituidas o no) y piridinacarbaldehídos como materiales de partida. Se realizó también protección de grupos funcionales amino para optimizar reacciones. De este modo, se han obtenido chalconas con sistemas fenilo, sustituidos o no, unidos directamente al carbono carbonílico del sistema α,β-insaturado y con anillos de piridina unidos a través de las posiciones 2 o 3 al carbono β de dicho sistema. Se han obtenido así compuestos cuyo análisis estructural y caracterización se realizaron mediante resonancia magnética nuclear (RMN) 1H y 13C, espectrometría de masas de alta resolución (HRMS), espectroscopía infrarroja (IR) y punto de fusión.

Calconas e seus derivados são compostos largamente distribuídos na natureza, e possuem atividades biológicas, tais como anti-inflamatórios, antimicrobianos, antipigmentante, antioxidante, anti-mitótico, anti-leishmania, antiplaquetas, anti-hipertensivo, entre outros. Por conseguinte, o estudo de variações estruturais nestes compostos para a ligação subsequente com a sua acção biológica é de grande interesse. No presente trabalho foi efetuada a produção de compostos sintéticos com estrutura de calcona, por reacções de condensação de Claisen-Schmidt usando KOH como base e também acetofenonas (substituídas ou não) e piridinacarbaldehídos como materiais de partida. A proteção de grupos funcionais amino também foi feita para otimizar as reações. Assim, foram obtidas calconas com sistemas fenilo, substituídos ou não, diretamente ligados ao carbono do carbonilo do sistema α,β-insaturado e com anéis de piridina ligados através das posições 2 ou 3 ao carbono β do referido sistema. Obtiveram-se assim, os compostos cujo análise estrutural e caracterização foram feitas usando ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C espectrometria de massa de alta resolução (HRMS), espectroscopia de infravermelho (IR) e ponto de fusão.

Chalcones and their derivatives are compounds widely distributed in nature, and have biological activities such as anti-inflammatory, antimicrobial, anti-pigment, antioxidant, antimitotic, anti-leishmanial, antiplatelet, antihypertensive, among others. Therefore, the study of the structural variation in this type of compounds for their subsequent relationship with their biological activity has recovered great importance. In this work was obtained synthetic compounds with chalcone structure, by Claisen-Schmidt condensation reactions using KOH as a base, acetophenones (substituted or not) and pyridinecarbaldehydes as starting materials. Protection of amino functional groups was also carried out to optimize reactions. In this way, chalcones have been obtained with phenyl systems, substituted or not, directly attached to the carbonyl carbon of the α, β-unsaturated system and with pyridine rings attached through 2 or 3 positions to the β-carbon of mentioned system. The structures of these compounds has been analyzed and characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) 1H and 13C, high resolution mass spectrometry (HRMS), infrared spectroscopy (IR) and melting point.