PL: Synteza i właściwości biologiczne γ- i δ-laktonów terpenoidowych

abstractPL: Głównym celem pracy była synteza nasyconych i nienasyconych γ- i δ-laktonów terpenoidowych oraz ocena ich właściwości zapachowych, jak również aktywności antyfidantnej w stosunku do owadów - szkodników zbożowych. W syntezach wykorzystano sekwens reakcji: reakcje Grignarda odpowiednich aldehydów (aldehyd 3-metylokrotonowy i aldehyd krotonowy) z bromkami magnezoorganicznymi (bromkiem izobutylomagnezowym i bromkiem neopentylomagnezowym); przegrupowanie Claisena metodą ortooctanową otrzymanych alkoholi allilowych; hydrolizę γ,δ-nienasyconych estrów etylowych; jodolaktonizację γ,δ-nienasyconych kwasów karboksylowych. Wszystkie zsyntetyzowane laktony występowały w postaci mieszanin racemicznych. Czyste jodolaktony uzyskano poprzez rozdział δ-jodo-γ-laktonów i γ-jodo-δ-laktonów za pomocą chromatografii kolumnowej. Laktony nasycone otrzymano w wyniku redukcji jodolaktonów za pomocą wodorku tri-n-butylocyny. Laktony nienasycone i bicykliczne powstawały w rezultacie reakcji dehydrohalogenacji jodolaktonów za pomocą DBU. Zaproponowano mechanizm dehydrohalogenacji γ-jodo-laktonów, który prowadził do otrzymania bicyklicznych laktonów. Uzyskano 37 związków, w tym 31 nowych. Dla trzech z nich otrzymano struktury krystaliczne. W wyniku analizy zapachowej laktonów określono ich właściwości osmiczne. Charakteryzowały się one najczęściej zapachami czekoladowym, grzybowym, maślanym lub kokosowym z nutą waniliową.

abstractEN: The main aim of the study was the synthesis of saturated and unsaturated γ- and δ-terpenoid lactones and the assessment of their aromatic properties as well as antifidus activity against insects - cereal pests.

status: finished

collation: 172